1956년 8월 4일 출생, 하버드 비즈니스 스쿨 졸업 이후 'P&G'에서 사회첫발을 내딛고 브랜드 매니저를 역임했다. 그 뒤 컨설팅 회사 '베인 & 컴퍼니'와 '월트디즈니' 의 마케팅 담당부사장, 신발 제조 업체인 '스트라이드 라이트' 사장 등을 두루 거쳤다.

또 1975년에는 세계적인 화초 재배 회사 '플로리스츠 트랜스월드 딜리버리(FTD)'의 사장을 맡아 당시 화초 재배자 조합이었던 회사를 수익성 있는 민간 회사로 탈바꿈시켰다.

이후 장난감 제조 업체인 '하스브로'의 아동 사업 부문 총책을 잠시 맡은 후 1998년 3월 세계 최대 인터넷 경매업체인 이베이(e-Bay)의 CEO로 자리를 옮겼다. 2004년, 2005년 포천지에 의해 세계에서 가장 영향력 있는 여성 기업인으로 선정됐다. 2008년 3월 사임했다.

휘트먼은 2009년 2월 미국 캘리포니아 주지사 선거 출마를 공식 선언했다. 그녀는 이베이 재직 시절 거둔 탁월한 실적을 발판으로 유권자에게 호감을 살 수 있다는 점에서 강력한 후보로 꼽혔지만 2010년 선거에서 주지사를 2번이나 역임했던 '제리 브라운'에게 패했다.

그녀는 최고 17억달러로 추산되는 막대한 재산을 이용해 개인 홍보팀을 고용했고 2008년 대선에서 공화당 존 매케인 진영의 수석전략가로 활동했던 스티브 슈미트와 손을 잡았다. 휘트먼은 2008 대통령 선거과정에서 한때 공화당 부통령 후보로 거론되기도 했었다. 휘트먼은 2011년 1월 HP 이사회 이사로 영입됐으며 2011년 9월 CEO로 선임됐다.